2 15 Le mécanisme de cette hydrolyse est H2 CN 2 H3 O k 1ÝÝ� âÝÝÝ k 1 H 3 CN2 H

2 15 le mécanisme de cette hydrolyse est h2 cn 2 h3

This preview shows page 2 - 6 out of 14 pages.

2/ 15
Image of page 2
Le mécanisme de cette hydrolyse est : $ & % H 2 CN 2 ` H 3 O k 1 ÝÝá âÝÝÝ k ´ 1 H 3 ´ CN 2 ` H 2 O H 3 ´ CN 2 ` H 2 O k 2 ÝÝÑ HC 3 O ´ H 2 ` N 2 Document 5 : Formules mésomères du diazométhane On donne ci-dessous deux formules mésomères du diazométhane. N + - N C H H N + - N C H H 22. À l’aide des documents, proposer et justifier le mécanisme (organique) de la formation d’un ester méthylique par réaction entre le diazométhane et un acide carboxylique. On attend une réponse présentant clairement la démarche de résolution. 23. Préciser l’ester obtenu dans le cadre de ce problème. 1.6 Spectroscopie On donne les résultats obtenus par spectroscopies infrarouge et RMN (à 90MHz dans CDCl 3 ), après séparation et purification pour l’ester supposé obtenu dans la partie précé- dente. RMN : n ˝ δ ( ppm ) type de signal détail 1 1,20 t 1,12 ; 1,20 ; 1,27 2 2,28 q 2,17 ; 2,25 ; 2,32 ; 2,40 3 3,65 s IR : 24. Vérifier que ces données sont compatibles avec la molécule obtenue. 25. Estimer la valeur de la constante de couplage et commenter le résultat. 3/ 15
Image of page 3
4/ 15
Image of page 4
PCSI 1, 2 et 3 option PC 2016-2017 DS de Chimie n ˝ 4 3h le 25 février 2017 Les calculatrices sont interdites. Tirer un grand trait horizontal entre 2 exercices. Il est impératif de respecter les notations de l’énoncé et de préciser, dans chaque cas, le numéro de la question traitée. Une grande attention sera apportée à la clarté de la rédaction, à la présentation des différents schémas et à la précision des réponses qui devront être justifiées sauf indication contraire de l’énoncé. Une liste des éventuelles abréviations non officielles utilisées sera donnée en début de copie et une marge sera prévue (si petits carreaux) pour une plus grande lisibilité. Les copies doubles non numérotées (1/n, 2/n...) ne seront pas examinées, les résul- tats numériques sans unité et/ou non mis en valeur ne seront pas comptabilisés, de même que les mots-clés des raisonnements et/ou les conclusions. Les questions avec logo QD (Question Défi) s’apparentent à des résolutions de problème ... SUJET B 1 Problème On utilise comme substrat de départ ... l’éthanol ! 1.1 Structure de la matière L’acide paratoluènesulfonique (APTS, abrévié sous la forme TsOH) est un acide organique couramment utilisé en chimie organique pour catalyser, activer des réactions. On donne ci-dessous la représentation de Lewis de l’APTS : C’est un acide organique solide à 298K et sous 1bar , fort, dont la base conjuguée, l’ion tosylate TsO n’est pas oxydante et peu nucléophile. Son chlorure, le chlorure de tosyle TsCl est très utilisé pour activer le groupe hydroxyle d’un alcool, sa formule est la suivante : 1. Le soufre a un numéro atomique égal à 16. Donner sa configuration électronique dans l’état fondamental. 2. Dans quelle ligne et quelle colonne de la classification périodique des éléments se trouve-t-il ? 3. Le soufre est-il plus ou moins électronégatif que l’oxygène ? 4. Quels ions stables peuvent être issus du soufre ? 5. Dans l’APTS, le soufre est engagé dans 6 liaisons, il ne respecte plus la règle de l’octet. Proposer une explication à cette hypervalence. 6. Quelle est la géométrie du soufre dans l’APTS ? 7.
Image of page 5
Image of page 6

You've reached the end of your free preview.

Want to read all 14 pages?

  • Fall '19
  • Molecule, acide carboxylique, Acide, Couche de valence

  • Left Quote Icon

    Student Picture

  • Left Quote Icon

    Student Picture

  • Left Quote Icon

    Student Picture