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Il est à noter que plus la valeur de teac est

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carboxylique), et exprimée en TEAC (Trolox Equivalent Antioxidant Capacity). Il est à noter que plus la valeur de TEAC est élevée plus la molécule est active. Une méthode alternative consiste aussi à déterminer leur aptitude à diminuer la réaction de peroxydation des lipides. Mécanismes d’action Plusieurs modes d’action de l’activité antioxydante des flavonoïdes ont été décrits : le piégeage direct des radicaux libres Les flavonoïdes sont capables de piéger les radicaux libres oxygénés (X) par transfert d’un électron ou d’un hydrogène : X ArOH X ArOH XH X ArO ArOH + + + + . . . Le radical aryloxyle formé est stabilisé par résonance. L’électron non apparié peut se délocaliser sur l’ensemble du cycle aromatique. Mais, il peut continuer à évoluer selon plusieurs processus (dimérisation, dismutation, recombinaison avec d’autres radicaux, réduction en molécule parent, oxydation en quinone) soit en réagissant avec des radicaux ou d’autres antioxydants, soit avec des biomolécules. L’activité antiradicalaire a été corrélée avec le potentiel d’oxydation des flavonoïdes (39). chélation des ions métalliques (Fe 3+ , Cu + ) Le pouvoir antioxydant des flavonoïdes peut s’exercer par la complexation des métaux de transition. En effet, ces derniers accélèrent la formation d’espèces oxygénées réactives. Par ailleurs, la complexation des flavonoïdes par des métaux de transition peut améliorer leur pouvoir antioxydant en diminuant leur potentiel d’oxydation ( 39, 40 ). inhibition d’enzyme Les flavonoïdes sont connus par leur pouvoir d’inhibition d’enzyme dont, en particulier, les oxydo-réductases qui font intervenir au cours de leur cycle catalytique des espèces 15
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CHAPITRE I Etude Bibliographique radicalaires (lipoxygénase, cyclo-oxygénase, monoxygénase, xanthine oxydase, phospholipase A2, protéine kinase…). régénération des antioxydants liés aux membranes comme l’ α -tocopherol (8). Relation structure-activité antioxydante des flavonoïdes Les éléments structuraux nécessaires à l’obtention d’une activité antioxydante optimale ont été établis par plusieurs auteurs ( 39, 41, 42 ) (figure I.5). Il s’agit de : la présence d’une fonction catéchol sur le cycle B La configuration des hydroxyles du noyau B est le paramètre structural le plus significatif de l’activité antioxydante. Les radicaux phénoxy sont stabilisés par la présence d’un hydroxyle en ortho de celui qui a cédé son atome d’hydrogène. En effet, cette stabilité résulte de la délocalisation de l’électron non apparié et de la formation d’une liaison hydrogène. la présence d’un motif énone dans le cycle C. La double liaison entre C2 et C3 et la fonction carbonyle en C4 permet une délocalisation électronique stabilisante du radical phénoxy.
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  • Fall '19
  • dr. ahmed

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