R\u00e9activit\u00e9 des alcools Formule g\u00e9n\u00e9rale C n H 2n1 OH Groupes polaires OH plus

Réactivité des alcools formule générale c n h 2n1

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Réactivité des alcools - Formule générale : C n H 2n+1 OH - Groupes polaires (OH - ); plus grande solubilité qu’alcanes correspondants o Ex : éthanol est complètement soluble - 3 types de rxn o Combustion (toujours complète) H 2 O et CO 2 o Oxydation Aldéhyde, cétone ou acide carboxylique o Élimination Alcènes Combustion des alcools - Il n’y pas de rxn incomplète - H 2 O et CO 2 - Moyen de stérilisation - Qté d’énergie libérée par mole d’alcools brûlé augmente avec # de carbone augmente # de mole de CO 2 produit Oxydation des alcools - En chimie organique, oxydation = rxn où le C forme plus de liaisons avec O ou moins de liaisons avec H 21 4 liaisons O 1 liaison O
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- Combustion = un processus d’oxydation complète o Brise C – C - Oxydation sélective = va conserver C – C; conduit à des composés organique importants o Sélective dépend du type d’alcool o Conditions : En présence d’agent oxydant (K 2 Cr 2 O 7 ) notés [O] Milieu acide Chaleur (∆) Oxydation des alcools primaires - Alcool primaire = C – OH est lié à 1 @ de C - Produit toujours aldéhyde (si c’est ouvert) - H est arraché du OH + H est arraché du C – OH - Si c’est une oxydation à reflux; il devient un acide carboxylique o À reflux = fermé o Aldéhyde gazeux monte, se condense, retombe dans le mélange réactionnel Oxydation des alcools secondaires - C – OH = lié à [email protected] de C - Produit toujours un cétone - H est arraché du OH - + H est arraché du C – OH 22
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**Alcools tertiaires ne s’oxydent pas Réduction des alcools - Réduction des groupes carbonyles engendre un alcool - Mons de liaison O 2 ; + de liaisons H - Aldéhyde –––––––> Alcool primaire - Acide carboxylique –––––––––––––––> Alcool primaire + H 2 O - Cétone ––––––––––––––> Alcool secondaire Réaction d’élimination (ou de déshydratation) des alcools - Des @ sont retirés de la molécules; forment liaison double; alcène + eau - Conditions : Chaleur, agent déshydratant/acide (H 2 SO 4 ) Réduction des esters - Ester + agent réducteur alcool primaire Réduction des alcènes - Réduits en alcanes - Réaction de réduction 23
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- Réaction d’addition/ hydrogénation Mêmes produits, mais conditions différentes Réactions d’élimination des halogénures d’alkyles - Halogénure d’alkyle + base forte + chaleur alcène + hydrohalogénure Les halogénoalcanes - 3 types; o Primaire; C – X est lié à [email protected] o Secondaire o Tertiaire - Ex : Chlorofluorocarbone; destruction de la couche d’ozone, chlore rend toxique. Remplacé avec hydrofluorocarbone (HFC) - C – X = polaire; ∆EN = 0.4 à 0.7 - Site électrophile; site qui a besoin des électrons o + ; dans ce cas le C o Appauvri d’é- (par halogène), crée une site électrophile o Peut se faire attaquer par une entité nucléophile (a un surplus d’e-) o Ex : cations, acides de Lewis - Site nucléophile; site avec un surplus d’é- o - ; dans ce cas l’halogène o Attire entités électrophiles o Ex : anions, bases de Lewis - Peuvent subir rxn de substitution 24 Site électrophile
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o
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  • Fall '18
  • Ganpo
  • CHIMIE IB Niveau Moyen

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