La diminution de la polarit\u00e9 est attribuable a la diminution du nombre de ponts

La diminution de la polarité est attribuable a la

This preview shows page 10 - 12 out of 13 pages.

méthyleglucopyranoside est moins polaire. La diminution de la polarité est attribuable à la diminution du nombre de ponts hydrogènes possible ainsi que l’ajout du groupement benzylidène. Par conséquent, la tache au bas est le α-D-méthyleglucopyranoside, et un point similaire devrait se figurer dans la colonne pour la référence de α-D-méthyleglucopyranoside. D’ailleurs, la production du glucide protégé signifie que l’isolation du produit peut être entamée. Suite à l’ajout du triéthylamine qui a neutralisé l’acide 10-camphorsulfonique, une série d’extractions a pu être effectuée. Étant moins dense que l’eau, l’acétate d’éthyle (phase organique) a pu être lavé trois fois, afin d’isoler le glucide protégé (voir Organigramme). Ensuite on a effectué le séchage par le Na2SO4, et on a filtré la phase organique avec le filtre a gravité. Ensuite, on faisait l’évaporation du solvant (pour éliminer l’acétate d’éthyle), et on faisait dissoudre le produit dans du DCM et on ajoutait une grande quantité d’hexanes pour forcer la précipitation du produit. Des cristaux blancs auraient du être formés pour ensuite être isolés par filtration sous vide. Malheureusement nous n’avons eu aucune précipitation donc aucun cristaux. Si notre précipitation aurait fonctionné on aurait expliquer la précipitation par le fait que le 4,6-O-benzylidéne- -D-glucopyranoside n’est pas soluble dans l’hexanes alors il crée un précipité. Ceci explique qu’on retrouve seulement un point dans la colonne où on aurait mis les cristaux sur notre CCM car le point avec le Rf élevé est disparu car il a réagit avec les hexanes et est donc parti de la réaction. La solution mère qui était la deuxième colonne du CCM avait été mises de coté avant d’ajouté les hexanes alors c’est pour cela qu’on observe deux points soit celui avec le Rf élevé qui a le meme Rf que le CCM précédent qui représente le
Image of page 10
benzaldéhyde et le 2 e point avec le Rf plus bas qui représente le 4,6-O-benzylidène-α-D- méthyleglucopyranoside car il a un Rf similaire au premier CCM. Il faut noter qu’on observe pas de 3 e point a un Rf=0 car le sucre est soluble dans l’eau alors il est parti de la solution quand on lavait la couche organique avec l’eau. Pour la solution qui est la première colonne dans le CCM on retrouve trois point soit le sucre au Rf=0, ensuite le 4,6-O-benzylidène-α-D- méthyleglucopyranoside au Rf=0.222 et le benzaldéhyde au Rf=0.714. Pour la prochaine fois, pour ne pas avoir un rendement de 0%, certaines procédures auraient pu être faites avec plus d’attention et peut être qu’on aurait eu une précipitation lors de l’ajout des hexanes. Premièrement, peut-être qu’on va évaporer notre produit à une température trop haute alors on a perdu beaucoup de cristaux. La température d’ébulition de l’acétate d’éthyle est de 77ºC alors on aurrait pu essayer de controler notre température pour qu’elle reste fixte a 77ºC.
Image of page 11
Image of page 12

  • Left Quote Icon

    Student Picture

  • Left Quote Icon

    Student Picture

  • Left Quote Icon

    Student Picture