Lors de lac\u00e9tylation des formes aglycone lordre de r\u00e9activit\u00e9 est le suivant 4

Lors de lacétylation des formes aglycone lordre de

This preview shows page 164 - 168 out of 230 pages.

Lors de l’acétylation des formes aglycone, l’ordre de réactivité est le suivant : 4’-OH, 3’-OH et 7’-OH. 146
Image of page 164
CHAPITRE IV.2 Effet de la nature du donneur d’acyle sur le rendement de conversion et la régiosélectivité de la lipase de Pseudomonas cepacia
Image of page 165
CHAPITRE IV.2 Effet de la nature du donneur d’acyle CHAPITRE IV.2: EFFET DE LA NATURE DU DONNEUR D’ACYLE SUR LE RENDEMENT DE CONVERSION ET LA REGIOSELECTIVITE DE LA LIPASE DE PSEUDOMONAS CEPACIA Les effets de la nature du solvant et du rapport molaire (DA/F) sur les performances et la régiosélectivité d’acétylation de la quercétine par PSL-C ont été étudiés dans le chapitre IV.1. Nous avons observé que le meilleur solvant et rapport molaire sont respectivement l’acétonitrile et 40. En utilisant ces mêmes conditions de synthèse, l’effet de la nature du donneur d’acyle a été réalisé en présence de vinyle propionate, vinyle butyrate, vinyle laurate, vinyle cinnamate, méthyle laurate et acide laurique. 1. FAISABILITE DES REACTIONS D’ACYLATION Les rendements de conversion obtenus, après 140h d’incubation, suite à l’acylation de la quercétine par les différents donneurs d’acyle en présence de PSL-C sont récapitulés dans la figure 1. 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 Rendement de conversion (%) vinyle acétate vinyle propionate vinyle butyrate vinyle palmitate vinyle cinnamate acide laurique méthyle laurate Donneur d'acyle Figure 1. effet de la nature et de la longueur de la chaîne aliphatique du donneur d’acyle sur le rendement de conversion de la quercétine. La comparaison des performances de conversion de la quercétine par différents vinyles esters montre que le rendement de conversion dépend de la longueur de la chaîne carbonée du 147
Image of page 166
CHAPITRE IV.2 Effet de la nature du donneur d’acyle donneur d’acyle. Le rendement le plus élevé, 99%, a été obtenu avec le vinyle acétate suivi du vinyle propionate, 84%, du vinyle butyrate, 76% et du vinyle palmitate, 19%. Aucune réaction n’a été observée en présence de vinyle cinnamate, de méthyle laurate et d’acide laurique. Cette tendance, en fonction de la longueur de la chaîne carbonée, a été observée par Mellou et al. (2005) ( 1 ) et Kasoutra et al. (2006) ( 2 ) lors de l’acylation de la rutine et de la naringine par plusieurs vinyles esters dans des solvants organiques et des liquides ioniques en présence de CAL-B. L’effet de la longueur de la chaîne carbonée a été étudié aussi par Ardhaoui et al. (2004) ( 3 ) en présence de CAL-B comme biocatalyseur, la rutine et l’esculine comme donneurs d’alcool et des acides gras de différentes longueur de chaîne carbonée comme donneurs d’acyle. Ces auteurs ont reporté une augmentation du taux de conversion pour des acides allant jusqu’à C 12 , puis de C 12 à C 18 une faible diminution des performances.
Image of page 167
Image of page 168

  • Left Quote Icon

    Student Picture

  • Left Quote Icon

    Student Picture

  • Left Quote Icon

    Student Picture