5642 et la valeur \u00e9lev\u00e9e de moment dipolaire tableaux III 6 et III 7 qui m\u00e8ne \u00e0

5642 et la valeur élevée de moment dipolaire

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sur le carbone (2) (0.5642) et la valeur élevée de moment dipolaire (tableaux III - 6 et III-7) qui mène à un site préférentiel pour l'attaque nucléophile. Les orbitales moléculaires HOMO de type π sont localisés sur les quatre carbones C2, C3, C4 et C5 (Figure III -6) HOMO 3D LUMO 3D Figure III -6 : Orbitales moléculaires HOMO et LUMO du composé (6) (ab initio). Composé 1 2 3 4 5 6 7 8 Oxygène -0.5273 -0.5584 -0.5338 -0.5558 -0.5626 -0.5839 -0.5619 -0.5910 C-2 0.3869 0.5754 0.3910 0.3902 0.5701 0.5642 0.3948 0.5685 Nitrogène -0.5190 -0.5495 -0.5300 -0.5105 -0.5653 -0.5455 -0.5289 -0.5663 C-4 -0.0217 -0.0188 0.1385 -0.0422 0.1426 -0.0288 0.1185 0.1230 C-5 0.1069 0.1024 0.0890 0.2914 0.0841 0.2899 0.2743 0.2709 C-methyl 2 -0.3949 -0.3768 -0.3769 -0.3759 C-methyl 4 -0.3437 -0.3436 -0.3413 -0.3410 C-methyl 5 - -0.3733 -0.3734 -0.3676 -0.3675
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CHAPITRE III : Etude des propriétés structurales et électroniques des noyaux de base (thiazole et oxazole)   74     Le 2, 4, 5-trimethyl oxazole (composé 8) est prévu pour être le plus réactif avec le plus petit gap d'énergie HOMO-LUMO dans tous les systèmes d’Oxazole et C2, C5, C4 sont respectivement les sites plus préférentiels pour une attaque nucléophile (tableau- III -6). Ces résultats sont en accord avec l'expérience [16] Nous notons également que les substituant méthyles (effet donneur) ont un effet sur l'énergie des orbitales frontières. La présence de ces groupes dans la structure des oxazoles provoque l'augmentation des énergies des orbitales HOMO, avec un peu de changement sur la LUMO (tableau III -6) . Conclusion : Le présent travail sur les oxazoles et les thiazoles montre que la substitution par le groupement méthyle n'affecte pas la chaleur de la formation, mais affecte les paramètres électroniques due à la perturbation des charges dans le cycle. Les composés Le 2, 4, 5- trimethyl oxazole et le 2, 4,5 trimethyl thiazole les plus réactifs et nous avons trouvé dans notre littérature que la majorité des trisubstitué oxazoles et thiazoles possèdent une activité biologique [3, 4, 12 et 16] La méthode PM3 et la densité fonctionnelle peuvent être utilisées d’une manière satisfaisante dans la prédiction de la réactivité chimique des molécules et l'effet de la substitution des groupes attracteurs ou donneurs des électrons donne des impacts différents sur la réactivité chimique.
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