Reacci\u00f3n Claisen Schmidt Es una condensaci\u00f3n ald\u00f3lica cruzada entre un aldeh\u00eddo

Reacción claisen schmidt es una condensación

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Reacción Claisen-Schmidt: Es una condensación aldólica cruzada entre un aldehído y una cetona. El sustrato que forma el enolato es la cetona. Autocondensación se minimiza por los efectos estéricos de la cetona. El mecanismo es básicamente igual a condensaciones de aldol en medio básico. H O O HO - , 20 o C O 70% 85% H O O HO - , 100 o C O
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Práctica: Indicar Reactivos Para Preparar los Siguientes Compuestos Utilizando Condensación Cruzada H O H O O
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Otras Metodologías diferentes para Formar Compuestos a,b -Insaturados : Halogenación, seguido por una eliminación. Reacción de Wittig.
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Otras Metodologías diferentes para Formar Compuestos a,b -Insaturados : Formación de una cianohidrina, seguido por hidrolisís ácida.
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Reacciones de Compuestos a,b - Insaturados: Adición 1,2-. Adición 1,4-. Nucleófilos fuertes tipo R-Li y R-MgBr Usualmente nucleófilos débiles
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Reacciones de Compuestos a,b - Insaturados: Adición 1,2-
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El mecanismo es igual al de adición de reactivos de Li y Grignard a grupos carbonilos. Mecanismo: Adición 1,2-
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Reacciones de Carbonilos a,b - Insaturados: Adición 1,4- Los cupratos, cianuro, aminas y otros nucleófilos débiles atacan al carbono b . tautomerización
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Reacciones de Carbonilos a,b -Insaturados: Adición 1,4- Otros Ejemplos
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Reacción de Michael: Adición 1,4- a Compuestos a,b -Insaturados Los enolatos de aldehídos, cetonas, esteres, entre otros, se adicionan al carbono b de un compuesto a,b -insaturado para formar un compuesto 1,5-dicarbonilo. Esta reacción se conoce como adición Michael. 1,5-dicarbonilo 2,6-heptanodiona
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Reacción de Michael: Etapas #1 Formación de enolato #2 #3 Ataque Nu del enolato al compuesto a,b - Insaturado. Protonación 1,4- #4 Tautomerización
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Reacción de Michael: Otro Ejemplo 1,5-dicarbonilo
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Reacción de Michael: Otros Ejemplos 1,5-dicarbonilo
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Anulación Robinson: Es una reacción de Michael seguida de una condensación tipo aldol. Usualmente esta reacción produce un anillo de seis carbonos.
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Anulación de Robinson: Ejemplo 1,5-dicarbonilo Michael
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Reacción Claisen: La condensación de dos esteres en medio básico (1 equiv.) se le conoce como reacción Claisen. El producto resultante es un b -cetoester. Se conocen dos variaciones: Claisen Intramolecular (Rxn Diekmann) - el sustrato bifuncional es un diester alfático. Se forma un anillo de -5 o -6 miembros. Claisen Cruzada es una reacción intermolecular en el cual uno de los esteres no contiene H a . Se basa en el mismo principio que la condensación aldólica cruzada. b
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Condensación Claisen: Proceso Típico Se produce un enolato en medio básico, el cual actúa como nucleófilo atacando el 2 do mol del ester; para formar el anión b -cetoester (producto de condensación). Si la base es un alkóxido se produce un alcohol como producto secundario, el cual se remueve por destilación.
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  • Spring '17
  • Gisele Colon
  • Ecology, Reactivo, Enol, Nucleófilo, Grupo carbonilo, Benzaldehído

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