dans une troisi\u00e8me \u00e9tape lapproche mod\u00e9lisation mol\u00e9culaire a \u00e9t\u00e9 utilis\u00e9e pour

Dans une troisième étape lapproche modélisation

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dans une troisième étape, l’approche modélisation moléculaire a été utilisée pour déterminer la configuration structurale des flavonoïdes dans le vide. A partir des propriétés électroniques obtenues après minimisation des structures, des relations structure-activité ont été également déterminées. enfin, l’approche modélisation moléculaire a été aussi utilisée pour étudier la structure de la quercétine dans trois solvants organiques (acétone, acétonitrile et tert -amyl alcool) et les interactions soluté-solvant. 4
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CHAPITRE I É É T T U U D D E E B B I I B B L L I I O O G G R R A A P P H H I I Q Q U U E E
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CHAPITRE I Etude Bibliographique CHAPITRE I. ETUDE BIBLIOGRAPHIQUE 1. STRUCTURE ET ORIGINE DES FLAVONOÏDES ............................................................ 5 2. PROPRIETES ET APPLICATIONS DES FLAVONOÏDES ET DE LEURS ESTERS ...... 9 2.1. Propriétés physico-chimiques ......................................................................................... 9 2.1.1. Solubilité des flavonoïdes ........................................................................................ 9 2.1.2. Absoption des rayonnements UV ........................................................................... 11 2.1.3. Stabilité des flavonoïdes ......................................................................................... 12 2.2. Propriétés et applications des flavonoïdes .................................................................... 14 2.2.1. Propriétés antioxydantes et antiradicalaires ........................................................... 14 2.2.2. Propriétés complexantes ......................................................................................... 18 2.2.3. Inhibition d’enzymes .............................................................................................. 19 2.2.4. Activité photoprotectrice des flavonoïdes .............................................................. 20 2.2.5. Application reliées aux activités des flavonoïdes et à leurs esters ......................... 21 2.2.6. Interaction des flavonoïdes avec les membranes biologiques ................................ 22 2.3. Conclusion ..................................................................................................................... 24 3. ACYLATION ENZYMATIQUE DES FLAVONOÏDES ................................................... 25 4. MODELISATION MOLECULAIRE APPLIQUEE AUX FLAVONOÏDES .................... 41 4.1. Etude conformationnelle ............................................................................................... 41 4.2. Relation structure-activité antioxydante ........................................................................ 46 4.3. Corrélations quantitatives (QSAR) et qualitatives (SAR) structure-activité ................ 49 REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES ................................................................................. 55 *** FIGURES *** Figure I.1. squelette de base des flavonoïdes et numérotation adoptée .................................... 5 Figure I.2. voies de biosynthèse des flavonoïdes ...................................................................... 6 Figure I.3. différentes classes de flavonoïdes ........................................................................... 7 Figure I.4. exemples d’autoxydation de flavonoïdes .............................................................. 13 Figure I.5. éléments essentiels pour l’activité antioxydante des flavonoïdes ......................... 16
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CHAPITRE I Etude Bibliographique Figure I.6. chélation des métaux par les flavonols .................................................................. 18 Figure I.7. métabolisation cellulaire de la quercétine et de ses dérivés dans des cellules de fibroblaste ........................................................................................................................ 24 Figure I.8 . structure de l’isoquercitrine et angles de torsion caractéristique de la molécule .. 45 Figure I.9. structure optimisée d’énergie minimale de l’isoquercitrine .................................. 45 Figure I.10 . structure optimisée d’énergie minimale de la rutine ........................................... 45 Figure I.11. structure optimisée d’énergie minimale de la 3’-O-(6’’-O-triméthoxybenzoyl)-b- D-glucopyranosylquercétine ............................................................................................ 46 Figure I.12. structure optimisée d’énergie minimale du p-methoxycinnamate de chrysine ... 46 *** TABLEAUX *** Tableau I.1 .distribution des flavonoïdes dans les fruits et légumes ........................................ 8 Tableau I.2. absorption UV des flavonoïdes dans le méthanol ............................................... 11 Tableau I.3. effet de la structure sur les activités antioxydantes des flavonoïdes .................. 17 Tableau I.4. aperçu sur les propriétés biologiques de flavonoïdes et de leurs esters .............. 21 Tableau I.5. étude structurale de la quercétine ....................................................................... 42 Tableau I.6.
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  • Fall '19
  • dr. ahmed

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