También se ha usado la disolución de fehling un

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También se ha usado la disolución de fehling, un complejo de sulfato de cobre (II), como prueba para azúcares reductores. Los derivados de las aldosas en los cuales la función aldehído terminal se oxida un ácido carboxílico se llaman ácidos alodónicos . Los ácidos aldónicos se nombrar sustituyendo la terminación –osa de la aldosa por la de -ónico y anteponiendo la palabra ácido. La oxidación de las aldosas 30
con bromo es el método más utilizado para la preparación de ácidos aldónicos, e implica a la forma furanosa o piranosa del carbohidrato. O HO OH Br HO H 2 O HO H CO 2 H HOCH 2 O  -D-Xilopiranosa H OH O OH H H HO H HO HO O H OH CH 2 OH H OH _________________________________________________ ____ Ácido D-xilónico (90%) Los ácidos aldónicos existen en equilibrio con sus lactonas de cinco o seis miembros. Al tratarlos con bases, se pueden aislar como sales de carboxilato de sus formas de cadena abierta. La reacción de las aldosas con ácido nítrico lleva a la formación de ácidos aldáricos , por las funciones aldehído y alcohol terminal primario a ácidos carboxílicos. Los ácidos aldáricos también se conocen como ácidos sacáridos, y se nombran sustituyendo la terminación –osa del carbohidrato correspondiente por la terminación –árico y anteponiendo la palabra ácido. CHO CO 2 H H OH H OH HO H HNO 2 HO H 60°C H OH H OH 31
H OH H OH CH 2 OH CO 2 H D-Glucosa Ácido D-glucárico (41%) Al igual que los ácidos aldónicos, aldáricos se presentan principalmente como lactonas. CHO H OH CO2H O HO H HO OH H OH HO HO H OH Forma βpiranosa de ácido D- glucurónico. CO 2 H Fórmula de proyección de Fisher del ácido D- glucurónico. Los ácidos urónicos son intermedios biosintéticos de varios procesos metabólicos; el ácido ascórbico (vitamina C), por ejemplo, se biosintetiza vía ácido glucurónico. Muchos productos de desecho del metabolismo se excretan en la orina como glucuronatos. FORMACIÓN DE CANHIDRINA Y EXTENSIÓN DE LA CADENA DE LOS CARBOHIDRATOS La presencia de una función aldehído en sus formas de cadena abierta que hace que la aldosa sea reactiva a la adición de cianuro de hidrógeno. La adición la produce una mezcla de cianhidrinas diastereoisómeras. La reacción se usa para alargar la cadena de las aldosas en la síntesis de azúcares nuevos infrecuentes. En este caso, L-arabinosa es un producto natural abundante que posee las configuraciones correctas en sus tres centros estereogénicos para su transformación en los enantiómeros L-de glucosa y manosa, relativamente raros. Tras la formación de cianhidrina, los grupos ciano se convierten en funciones aldehído por hidrogenación en disolución acuosa. En estas condiciones, el C N se reduce a CH NH y se hidroliza rápidamente a CH O. El uso de un catalizador de paladio en envenenado con sulfato de bario evita una mayor reducción a alditoles. CN CHO H OH H OH H OH H OH 32
HO H HO H HO H HO H CH 2 OH CH 2 OH L-Manononitrilo L-Manosa (56% de rendimiento a partir de la Larabinosa) (Análogamente, se ha reducido L-glucononitrilo a L-glucosa: su rendimiento fue del 26% a partir de la L-arabinosa)

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