Biogénesis se muestra en la figura siguiente cooh oh

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biogénesis se muestra en la figura siguiente: COOH OH NH 2 COOH NH 2 NH 2 COOH NH 2 NHCOCHCl 2 O H CH 2 OH NO 2 NHCOCHCl 2 O H hidroxilación N-acilación Tirosina p -aminofenilalanina cloranfenicol L-PAPA Compuestos C 6 C 2 Una clase de compuestos C 6 C 2 que provienen de compuestos C 6 C 3 por un proceso de descarboxilación, estos compuestos son derivados tipo estireno, fenil etanoide y acetofenona, CH 2 CH 3 CH 3 O Estireno fenil etanolide acetofenona Compuestos C 6 C 1 A partir de los ácidos cinámicos las plantas pueden generar compuestos aromáticos C 6 C 1 , formando inicialmente el éster de la coenzima A del ácido cinámico, el cual puede sufrir degradación de la cadena lateral, mediante un proceso enzimático similar a la β oxidación de los ácidos grasos. El esquema de este proceso es e1 descrito en la Figura 9.
22 COSCoA O R COOH R COSCoA R COSCoA O H H R OH O R SCoA O R CoASH H 2 O [O] Ac. Shikímico HSCoA CH 3 SCoA HSCoA H 2 O [O] Figura 9. Biogénesis de compuestos C 6 C 1 E1 derivado del ácido benzoico así originado, puede descarboxilarse para generar compuestos C 6 , o sufrir una o varias etapas de reducción para generar derivados tipo benzaldehído, alcohol bencílico y compuestos derivados del tolueno. COOH R CHO R CH 2 OH R CH 3 R 2H 2H 2H Derivados benzaldehído Derivados tipo alcohol bencílico Derivados tipo tolueno Compuestos C6 (bencenoides) -CO 2 Compuestos C 6 Son pocos los compuestos C 6 , que han sido aislados en la naturaleza, los más comunes son la arbutina (el β -D-glucopiranósido de la hidroquinona) y su éter metílico. La arbutina es derivada de la ruta del ácido shikímico fenilalanina; esto se comprobó por experimentos en los cuales se administró fenilalanina, ácido cinámico, tirosina y ácido shikímico marcados con 14 C, a hojas de Pera, Pyrus communis (familia Rosaceae), demostrando que la arbutina era originada a partir de estos precursores ya que efectivamente se aisló arbutina radiactiva. Estos resultados y la posterior demostración experimental de la formación de arbutina a partir de fenilalanina marcada en Grenvillea robusta (Fam. Proteaceae) confirmaron este hallazgo. Esta biogénesis se esquematiza en la Figura 10. O OH R Acido shikímico R CO 2 Si R=OH HO HO OH [O] Glicosilación HO OGlucosil Arbutina Figura 10. Biogénesis de arbutina Ejemplos de compuestos C 6 C 1 y C 6 .