Querc\u00e9tine Chrysine Isoquercitrine Enthalpie kcalmol 21641 8506 44934 Angle \u03b8

Quercétine chrysine isoquercitrine enthalpie kcalmol

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Quercétine Chrysine Isoquercitrine Enthalpie (kcal/mol) -216.41 -85.06 -449.34 Angle (°) θ -26.5 -25.3 -24.4 α 127.68 β -95.87 γ -73.29 ε -69.74 Liaisons hydrogènes (Å) O3-H-C4O 2.20 C4O-H-O5 2.00 1.99 1.99 O4’-H-O3’ 2.25 2.25 O3’-H-O6” 2.18 O3”-H-O4” 2.36 O2”-H-O3” 2.50 O2”-H-C4O 2.21 En ce qui concerne la quercétine, des résultats similaires (non planéité) ont été observés par Russo et al. (2000) ( 1 ) et Rodriguez et al. ( 2 ). D’autres auteurs ont reporté au contraire une planéité de la quercétine. C’est le cas de Van Acker et al. (1996) ( 3 ), Erkoç et Erkoç (2003) ( 4 ), Mendoza-Wilson et al. (2004) ( 5 ), Kim et al. (2006) ( 6 ) qui ont observé un angle θ allant de 0 à 1.2°. Ces variations sont dues aux méthodes de calculs qui diffèrent d’un travail à un autre. Il paraît donc que la méthode AM1 ne reproduit pas la planéité de telles molécules mais elle reste valable pour comparer, dans les mêmes conditions, différentes molécules du point de vue angles de torsion et formation de liaisons hydrogènes. Pour l’isoquercitrine, le seul travail réalisé par Cornard et al. (1999) ( 7 ) montre que la structure ayant la plus faible énergie a la même enthalpie de formation et les mêmes 155
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CHAPITRE V.1 Modélisation moléculaire de flavonoïdes dans le vide paramètres structuraux (angles de torsions et liaisons hydrogènes) que le conformère obtenu dans ce travail. 1.1.2. Cas des dérivés acétylés Les conformères les plus stables des dérivés acétylés de la quercétine, la chrysine et l’isoquercitrine sont représentés dans la figure V.1.4. Quercétine 4’-acétate Quercétine 4’,3’-diacétate Quercétine 4’,3’,7-triacétate Chrysine 7-acétate Isoquercitrine 6”-acétate Isoquercitrine 6”,3”-diacétate Isoquercitrine 6”,3”,2”-triacétate Isoquercitrine 6”,4’-diacétate Figure V.1.4. structures optimisées des dérivés acétylés de la quercétine, de la chrysine et de l’isoquercitrine Les conformations des molécules acétylées diffèrent de celles des molécules initiales et ceci en fonction du nombre de groupements acétates et de leurs positions. Le tableau V.1.2, récapitule les paramètres structuraux qui montrent le changement de conformation des molécules initiales. Il s’agit essentiellement de la valeur des angles de torsions et du nombre 156
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CHAPITRE V.1 Modélisation moléculaire de flavonoïdes dans le vide et de la position des liaisons hydrogènes. En effet, pour la quercétine 4’-acétate, l’ajout d’un groupement acétate augmente l’angle θ de 6° et conduit à la formation d’une nouvelle liaison hydrogène (Cester O-H-O3’) suite à la rupture de la liaison O4’-H-O3’. Pour la quercétine 4’,3’-diacétate et la quercétine 4’,3’,7-triacétate, une diminution de l’angle θ a été observée. Une diminution du nombre total de liaisons hydrogènes est observée.
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  • Fall '19
  • dr. ahmed

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