des impuretés nous allons voir plus que deux signaux. Le signal D, E, F et G pourront être observé. Cependant, le signal C sera environ le même que le signal B. Il sera donc difficile à reconnaître. Figure 4: Structure des impuretés ainsi que leurs signaux RMN. Proton étiquetté Déplacement chimique (ppm) Intégration Multiplicité A 3.0-5.0 3H singulet B 6.5-8.0 5H multiplet C 6.5-8.0 5H multiplet D 11.0-12.0 1H singulet

E 0.5-5.5 1H singulet F 0.5-5.0 3H singulet G 3.1-4.1 2H singulet (3 points) En utilisant la spectroscopie IR, expliquez comment établir si une synthèse est réussie avec l'isolement de votre produit de benzoate de méthyle. Quels groupes préviendriez-vous si votre produit était impur? Construire un tableau contenant le nombre d'onde, l'intensité et le type de vibration infrarouge pour des parties importantes des molécules. L’estérification réussie contiendra que 5 pics dans le spectre IR. Cependant, la présence des impuretés va augmenter le nombre de pics. Notamment, le signal I et J seront très apparent puisqu'ils ont une grande présence dans le spectre. De plus, le signal H sera observable car il y aura l’ajout d’un deuxième pic intense. En revanche, les autre signaux IR des impuretés ne seront pas discernible puisqu’ils seront superposé sur les pics du benzoate de méthyle. Composé Signal IR Nombre d’onde (cm -1 ) Intensité Type de liaison Benzoate de methyle A 2000-1650 faible C-H aromatique B 1310-1250 intense C-O ester C 1780-1770 intense C=O ester D 1660-1620 faible C=C aromatique E 3000-2840 moyen C-H alcane Acide benzoïque F 2000-1650 faible C-H aromatique G 1660-1620 faible C=C aromatique H 1760 intense C=O acide I 3300-2500 intense; large O-H acide Methanol J 3550-3200 intense; large O-H alcool K 3000-2840 moyen C-H alcane Dichloromét hane L 3000-2840 moyen C-H alcane