nature lipophile ou hydrophile la propri\u00e9t\u00e9 de partage conditionne en partie

Nature lipophile ou hydrophile la propriété de

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nature lipophile ou hydrophile, la propriété de partage conditionne en partie les propriétés biologiques de la molécule considérée, telles que le transport, la diffusion à travers les membranes (une molécule qui présente un partage élevée sera très lipophile et diffusera donc beaucoup à travers la membrane et inversement), la biodisponibilité (distribution et accumulation), l’affinité pour un récepteur et la fixation par une protéine, l’activité pharmacologique ou encore la toxicité, s’agissant de contaminants, ce même partage conditionne leur devenir dans notre environnement en particulier leur accumulation dans les organismes aquatiques [30]. Coefficient de partage octanol-eau (Koe)[31] Pour les substances organiques, il est préférable d'utiliser des valeurs de K oe de grande qualité obtenues expérimentalement, ou des valeurs déterminées par des études et désignées comme «valeurs recommandées». En l'absence de données expérimentales de grande qualité, il est possible d'utiliser, dans le processus de classification, des données validées de type QSAR (relations quantitatives structure-activité) pour évaluer log Koe. De telles QSAR validées peuvent être employées sans modification des critères convenus si elles ne portent que sur des produits chimiques pour lesquels leur applicabilité est bien définie. Pour des substances comme les bases et acides forts, les substances réagissant avec l'éluant ou les substances tensioactives, il vaut mieux fournir une valeur de K oe estimée à partir des QSAR ou à partir des solubilités individuelles dans le n -octanol et l'eau, qu’une valeur basée sur la détermination analytique de K oe (CEE A.8,1992; Ligne directrice 117 de l'OCDE, 1989). Dans le cas
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CHAPITRE II: La modélisation moléculaire 46 de substances ionisables, on réalisera les mesures sur la forme non ionisée de ces substances (acide ou base libre), en utilisant simplement un tampon approprié, dont le pH sera inférieur au pK pour un acide libre ou supérieur au pK pour une base libre. Une détermination expérimentale de K oe n'étant pas toujours possible, par exemple pour les substances très hydrosolubles, les substances très lipophiles et les tensioactifs, il est alors possible d'utiliser une valeur de K oe déterminée à partir de QSAR. Définition log K oe [31] Le logarithme du coefficient de partage octanol-eau (log K oe ) mesure la lipophilie d'une substance. En tant que tel, log K oe constitue un paramètre clé dans l'évaluation du devenir d’une substance dans l'environnement. De nombreux processus de partage sont commandés par log K oe , par exemple l’adsorption dans le sol et les sédiments et la bioconcentration dans les organismes. La relation entre la bioconcentration et le log K oe repose sur l'analogie du processus de répartition entre la phase lipidique du poisson et l'eau, et du processus de répartition entre le n - octanol et l'eau. L'utilisation de Koe se justifie par l'aptitude de l'octanol à représenter de manière satisfaisante les lipides des tissus de poisson.
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  • Fall '19
  • dr. ahmed

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