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Nous lavons ensuite chauffé pendant 15 minutes dans

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Nous l’avons ensuite chauffé pendant 15 minutes dans le but d’éliminer le chloroforme produit et l’excès d’acétone présent dans le mélange. Après cela, nous avons acidifié la solution en ajoutant goutte à goutte du HCl concentré. En donnant son proton à l’ion benzoate, ce dernier participe à la formation de l’acide benzoïque, le produit final. Suite à cela, nous avons refroidit le tout dans un bain d’eau glacée dans le but de favoriser la cristallisation. Au fur et à mesure que nous ajoutons l’HCl, nous vérifions l’acidité de notre mélange à l’aide d’un papier pH. Une fois la cristallisation complétée, nous avons filtré le produit avec un entonnoir de Büchner et avons séché les résidus par l’aspiration émise par les fioles et les tuyaux. Ensuite, nous avons utilisé de l’eau pour laver les cristaux et les avions laissé sécher à l’air. Les cristaux recueillis, d’un poids de 0.34g, sont de couleurs blanchâtres et d’aspect cristallisé. Le pourcentage de rendement étant de 33.46%, nous permet de conclure que nous avons réussi à isoler seulement 33.46% du réactif limitant puisque que nous aurions perdu le reste. Après avoir dissous un peu de nos cristaux dans de l’acétone, nous avons procédé à une dernière CCM : A (acétone), C (co-spot) et M (mélange réactionnel). On a un Rf à 0.54 représentant le A. Ensuite, M est représenté par 2 Rfs : Rf 1 à 0.15 et Rf 2 à 0.54. Cela représenterait le produit final encore avec quelques impuretés. Enfin, C est représenté avec 2 Rfs aussi : Rf 1 à 0.13, similaire à celui retrouvé chez M et Rf 2 à 0.52, similaire à celui retrouvé chez A et M. Le point de fusion des cristaux fut d’un intervalle de de 114°C à 118°C. De ce fait, la valeur théorique de l’acide benzoïque est de 122.35°C. Nous pouvons en conclure que le produit final obtenu est définitivement l’acide benzoïque bien que ce dernier possède encore des impuretés d’où le p.f. est un peu plus bas que prévu. Pour améliorer l’expérimentation, nous aurions pu faire usage d’une phase mobile beaucoup plus polaire. Comme ce ne fut pas le cas pour notre réaction, nous avions eu du mal à faire nos plaques CCM, d’où chaque point représentant un composé en particulier était trop gros sur la plaque CCM. Sur ce fait, nous dûmes diluer les réactifs utilisé pour faire la CCM dans de la phase mobile à chaque CCM avec l’espoir d’obtenir un CCM digne d’être analysé. Proton identifié Déplacement chimique (ppm) Multiplicité Intégration Explication
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Produit condensé A ~ 7.0-9.5 Multiplet 5H Hydrogènes tous équivalents sur un groupement aromatique B ~ 7.0-9.5 C ~ 7.0-9.5 D ~ 7.0-9.5 E ~ 7.0-9.5 F ~ 2.0-4.0 Triplet 2H Plus déblindé que G à cause du carbonyle G ~ 1.0-3.0 2H Moins déblindé que F, car plus loin du carbonyle H ~ 6.5-8.0 Multiplet 5H Hydrogènes tous équivalents sur un groupement aromatique I J ~6.5-8.0 ~ 6.5-8.0 K ~6.5-8.0 L ~ 6.5-8.0 Produit aldol M ~ 7.0-9.5 Multiplet 5H Hydrogènes tous équivalents sur un groupement aromatique N ~ 7.0-9.5 O ~ 7.0-9.5 P ~ 7.0-9.5 Q ~ 7.0-9.5 R Triplet 2H
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  • Fall '11
  • KatherineMcGilvray
  • Atom, Proton, Molecule, Aldehyde, Solvant, Acide

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