Nous lavons ensuite chauffé pendant 15 minutes dans

Nous l’avons ensuite chauffé pendant 15 minutes dans le but d’éliminer le chloroforme
produit et l’excès d’acétone présent dans le mélange. Après cela, nous avons acidifié la solution en
ajoutant goutte à goutte du HCl concentré. En donnant son proton à l’ion benzoate, ce dernier
participe à la formation de l’acide benzoïque, le produit final.
Suite à cela, nous avons refroidit le tout dans un bain d’eau glacée dans le but de favoriser la
cristallisation. Au fur et à mesure que nous ajoutons l’HCl, nous vérifions l’acidité de notre mélange
à l’aide d’un papier pH.
Une fois la cristallisation complétée, nous avons filtré le produit avec un entonnoir de
Büchner et avons séché les résidus par l’aspiration émise par les fioles et les tuyaux. Ensuite, nous
avons utilisé de l’eau pour laver les cristaux et les avions laissé sécher à l’air. Les cristaux recueillis,
d’un poids de 0.34g, sont de couleurs blanchâtres et d’aspect cristallisé. Le pourcentage de
rendement étant de 33.46%, nous permet de conclure que nous avons réussi à isoler seulement
33.46% du réactif limitant puisque que nous aurions perdu le reste.
Après avoir dissous un peu de nos cristaux dans de l’acétone, nous avons procédé à une
dernière CCM : A (acétone), C (co-spot) et M (mélange réactionnel). On a un Rf à 0.54 représentant
le A. Ensuite, M est représenté par 2 Rfs : Rf
1
à 0.15 et Rf
2
à 0.54. Cela représenterait le produit final
encore avec quelques impuretés. Enfin, C est représenté avec 2 Rfs aussi : Rf
1
à 0.13, similaire à celui
retrouvé chez M et Rf
2
à 0.52, similaire à celui retrouvé chez A et M.
Le point de fusion des cristaux fut d’un intervalle de de 114°C à 118°C. De ce fait, la valeur
théorique de l’acide benzoïque est de 122.35°C. Nous pouvons en conclure que le produit final
obtenu est définitivement l’acide benzoïque bien que ce dernier possède encore des impuretés d’où
le p.f. est un peu plus bas que prévu.
Pour améliorer l’expérimentation, nous aurions pu faire usage d’une phase mobile beaucoup
plus polaire. Comme ce ne fut pas le cas pour notre réaction, nous avions eu du mal à faire nos
plaques CCM, d’où chaque point représentant un composé en particulier était trop gros sur la
plaque CCM. Sur ce fait, nous dûmes diluer les réactifs utilisé pour faire la CCM dans de la phase
mobile à chaque CCM avec l’espoir d’obtenir un CCM digne d’être analysé.
Proton
identifié
Déplacement
chimique (ppm)
Multiplicité Intégration Explication

Produit condensé
A ~ 7.0-9.5 Multiplet 5H Hydrogènes tous équivalents sur
un groupement aromatique
B ~ 7.0-9.5
C ~ 7.0-9.5
D ~ 7.0-9.5
E ~ 7.0-9.5
F ~ 2.0-4.0 Triplet 2H Plus déblindé que G à cause du
carbonyle
G ~ 1.0-3.0 2H Moins déblindé que F, car plus loin
du carbonyle
H ~ 6.5-8.0 Multiplet 5H Hydrogènes tous équivalents sur
un groupement aromatique
I
J
~6.5-8.0
~ 6.5-8.0
K ~6.5-8.0
L ~ 6.5-8.0
Produit aldol
M ~ 7.0-9.5 Multiplet 5H Hydrogènes tous équivalents sur
un groupement aromatique
N ~ 7.0-9.5
O ~ 7.0-9.5
P ~ 7.0-9.5
Q ~ 7.0-9.5
R Triplet 2H