La solubilit\u00e9 des substrats peut affecter les performances de la r\u00e9action

La solubilité des substrats peut affecter les

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La solubilité des substrats peut affecter les performances de la réaction d’acylation en limitant la quantité de substrat disponible dans le milieu. Ce facteur est d’autant plus important que les flavonoïdes sont connus pour leur faible solubilité dans les milieux aqueux et certains solvants organiques. Plusieurs paramètres peuvent affecter la solubilité : la température, la structure et la taille de la molécule, la polarité du solvant et du soluté, les propriétés thermophysiques, les interactions soluté-solvant (liaisons hydrogènes, forces dispersives, forces dipolaires), la solvatation, etc. Ainsi, il nous a donc paru nécessaire de : - déterminer, expérimentalement, de la solubilité de six flavonoïdes dans trois solvants (acétone, acétonitrile et tert -amyl alcool). - mesurer et estimer quelques grandeurs thermophysiques des flavonoïdes (température de fusion, enthalpie de fusion, capacité calorifique, coefficient d’activité). - analyser la structure conformationnelle des flavonoïdes par modélisation moléculaire. - déterminer d’éventuelles relations entre la solubilité des flavonoïdes, leurs propriétés thermophysiques et leurs structures moléculaires. Les flavonoïdes choisis sont ceux qui ont été sélectionnés pour les réactions d’acylation, à savoir, la quercétine, l’isoquercitrine, la rutine, la naringénine, la chrysine et l’hespéritine. En présence d’acétonitrile, trois températures ont été testées (50, 60 et 70°C) afin d’étudier l’effet de la température sur la solubilité. 99
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Chapitre III Etude de la solubilité des flavono ïdes De plus, l’effet de l’ajout d’un donneur d’acyle tel que le vinyle acétate, utilisé ultérieurement dans les réactions d’acylations, a été étudié dans les mêmes concentrations que dans les conditions de synthèse. Cet article intitulé : « Solubility of flavonoids in organic solvents » sera soumis au J. Chem. Eng. Data. (Chebil et al.) 100
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Chapitre III Etude de la solubilité des flavono ïdes Solubility of flavonoids in organic solvents Latifa CHEBIL 1 , Catherine HUMEAU 1 , François Dehez 2 , Bernard Maigret 2 , Jean-Marc ENGASSER 1 and Mohamed GHOUL 1 * 1 Laboratoire Biocatalyse Bioprocédés, ENSAIA-INPL, 2, Av de la Forêt de Haye 54500 Vandoeuvre-lès- Nancy, France 2 Equipe de Dynamique des Assemblages Membranaires, UMR CNRS/UHP 7565, Université Henri Poincaré, Vandoeuvre-lès-Nancy, France * Corresponding author: Tel. 0033383595892; Fax. 0033383595778 E-mail address: [email protected] Abstract The solubility of quercetin, isoquercitrin, rutin, chrysin, naringenin and hesperitin was quantified in acetonitrile, acetone and tert -amyl alcohol. The solubility was strongly affected both by the nature of the solvent and the flavonoid structure. The highest solubility was obtained in acetonitrile for hesperitin (85 mM) and naringenin (77 mM) and in acetone (80 mM) for quercetin. The lowest solubility value was obtained with rutin in acetonirile. The thermophysical properties of flavonoids were also quantified (melting point, enthalpy of fusion, heat capacity and activity coefficient). Glycosylated flavonoids are characterized by a
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  • Fall '19
  • dr. ahmed

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