les structures poss\u00e9dant une double liaison C2 C3 et un seul OH en position 4

Les structures possédant une double liaison c2 c3 et

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les structures possédant une double liaison C2-C3 et un seul OH en position 4’ une fonction catéchol sur le cycle B. la présence du C4’-OH. complexation métallique la présence d’une fonction carbonyle en C 4 et de groupe hydroxyle en C 5 et/ou C 3 la présence d’une partie catéchol la présence d’un sucre a peu d’effet inhibition de la péroxydation des lipides la présence d’une fonction catéchol le groupement carbonyle en position 4 du cycle C La présence de groupement hydroxyle en position C5, C7, C3’, C4’, C3 17
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CHAPITRE I Etude Bibliographique 2.2.2. Propriétés complexantes Il existe deux sortes de complexations : réversible et irréversible. Complexation réservible La complexation réversible des flavonoïdes se fait avec un grand nombre de molécules et biomolécules telles que les phénols (phénomène de copigmentation), les protéines (comme l’albumine de sérum (51)), les polysaccharides (en particulier les cyclodextrines ( 18, 52 )) ou l’ADN (53). Cette complexation peut s’effectuer d’une part par les groupements phénoliques via des liaisons hydrogènes, des interactions électrostatiques et d’autre part, par les noyaux aromatiques via des interactions de Van der Waals et des effets hydrophobes ( 54, 55 ). Les flavonoïdes forment aussi des complexes stables avec des métaux de transition (Fe 3+ , Al 3+ , Cu 2+ , Zn 2+ ) ; la stoechiométrie du complexe et le site de chélation dépendent de la nature du flavonoïde (présence de partie catéchol) (56) et du pH ( 57, 58 ). De plus, ce phénomène de chélation s’accompagne parfois de l’oxydation du flavonoïde (Cu 2+ , Fe 3+ ). Les positions généralement complexées font intervenir les groupes hydroxyles en position 3’ et 4’ sur le cycle B, l’hydroxyle en 3 et le groupe carbonyle en 4, l’hydroxyle en 5 et le groupe carbonyle en 4 (figure I.6). O O O O H OH OH OH 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 4' 5' 6' Me n+ Me n+ Me n+ Figure I.6 . chélation des métaux par les flavonols (59) Lorsque les flavonoïdes possèdent plusieurs groupements chélateurs de métaux, il peut y avoir polymérisation. La co-polymérisation des flavonoïdes et du fer est responsable d’un type d’anémie chez les grands consommateurs de thé (60). La capacité des flavonoïdes à complexer les protéines et les métaux est probablement à l’origine de leur inhibition de nombreuses enzymes. Alluis et al. (1999) (47) ont étudié l’effet de l’acylation de la chrysine-7-glucoside par des acides aromatiques et succiniques sur leurs propriétés de complexation de l’albumine de 18
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CHAPITRE I Etude Bibliographique sérum et de l’aluminium. Les esters de malonate et succinanate améliorent la complexation des flavonoïdes et des métaux grâce à la participation de la fonction carboxylate libre dans la liaison avec l’ion métallique. L’acylation par un acide aromatique améliore l’affinité du flavonoïde pour les protéines.
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  • Fall '19
  • dr. ahmed

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