La propanone est généralement utilisée les

La propanone est généralement utilisée, les conditions de protection et de déprotection étant les mêmes que
celles décrites au paragraphe précédent. Ce type de protection est particulièrement intéressant dans la chimie
des sucres.
4. Protection du groupe hydroxyle
4.1. Etude d’une synthèse
O
OH O
O
OCH
2
Ph O
O H
OCH
2
Ph
O H
OCH
2
Ph
TsO
OCH
2
Ph
MgBr
OCH
2
Ph
OCH
2
Ph
OH
NaH, PhCH
2
Cl
réduction
TsCl, pyridine
H
2
, catalyseur
Identifier les étapes de protection et déprotection mises en jeu dans cette synthèse en précisant leur nature
et leur intérêt.

Réactivité et transformations en chimie organique II – documents de cours PC PGDG-ENCPB Page 105
4.2. Protection du groupe hydroxyle par formation d’éther benzylique
Les étheroxydes sont des composés très peu réactifs pouvant être formés par synthèse de Williamson à partir
d’alcool. Par conséquent, ils peuvent constituer des groupes protecteurs de la fonction alcool.
Les éthers benzyliques sont particulièrement intéressant car stables en milieu acide, basique, nucléophile,
oxydant tout en pouvant, contrairement aux autres étheroxydes être clivés par hydrogénolyse.
La protection est réalisée par synthèse de Williamson par réaction de l’alcool à protéger avec le chlorure de
benzyle en présence d’une base forte :
Cl
OR
ROH
NaH
La déprotection se fait à température ambiante avec le dihydrogène gazeux en présence d’un catalyseur
métallique tel que le palladium :
Ph-CH
2
-OR
H
2
(g), Pd, 25°C
Ph-CH
3
+ ROH
4.3. Etude d’une synthèse multi-étapes – autres méthodes de protection du groupe hydroxyle
Approche documentaire : synthèse de la Réserpine
Article RÉSERPINE de l’encyclopédie Universalis
Drogue antihypertensive et tranquillisante extraite des racines de certaines espèces de Rauwolfia , plantes
tropicales et semi-tropicales. La racine de Rauwolfia serpentina réduite en poudre a été utilisée en Inde
pendant des siècles pour son effet tranquillisant chez les malades mentaux. La réserpine, isolée en 1952, est le
principal alcaloïde du Rauwolfia . L'utilisation de la racine pulvérisée en médecine occidentale commença en
1954 et, peu après, la réserpine devint disponible pour les usages médicaux. Cette drogue a une action
sédative profonde et prolongée. D'abord utilisée comme dépresseur du système nerveux central dans le
traitement des psychoses, elle a été ensuite remplacée en psychothérapie par les phénothiazines (telles que la
chlorpromazine). La réserpine possède une action biochimique fondamentale ; elle provoque une diminution
très importante de la concentration en sérotonine et en catécholamines du cerveau. On n'a pas encore
prouvé que cette déplétion soit en rapport avec l'activité psychopharmacologique, ni que l'efficacité en
psychiatrie de la réserpine soit réelle.