La propanone est g\u00e9n\u00e9ralement utilis\u00e9e les conditions de protection et de

La propanone est généralement utilisée les

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La propanone est généralement utilisée, les conditions de protection et de déprotection étant les mêmes que celles décrites au paragraphe précédent. Ce type de protection est particulièrement intéressant dans la chimie des sucres. 4. Protection du groupe hydroxyle 4.1. Etude d’une synthèse O OH O O OCH 2 Ph O O H OCH 2 Ph O H OCH 2 Ph TsO OCH 2 Ph MgBr OCH 2 Ph OCH 2 Ph OH NaH, PhCH 2 Cl réduction TsCl, pyridine H 2 , catalyseur Identifier les étapes de protection et déprotection mises en jeu dans cette synthèse en précisant leur nature et leur intérêt.
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Réactivité et transformations en chimie organique II – documents de cours PC PGDG-ENCPB Page 105 4.2. Protection du groupe hydroxyle par formation d’éther benzylique Les étheroxydes sont des composés très peu réactifs pouvant être formés par synthèse de Williamson à partir d’alcool. Par conséquent, ils peuvent constituer des groupes protecteurs de la fonction alcool. Les éthers benzyliques sont particulièrement intéressant car stables en milieu acide, basique, nucléophile, oxydant tout en pouvant, contrairement aux autres étheroxydes être clivés par hydrogénolyse. La protection est réalisée par synthèse de Williamson par réaction de l’alcool à protéger avec le chlorure de benzyle en présence d’une base forte : Cl OR ROH NaH La déprotection se fait à température ambiante avec le dihydrogène gazeux en présence d’un catalyseur métallique tel que le palladium : Ph-CH 2 -OR H 2 (g), Pd, 25°C Ph-CH 3 + ROH 4.3. Etude d’une synthèse multi-étapes – autres méthodes de protection du groupe hydroxyle Approche documentaire : synthèse de la Réserpine Article RÉSERPINE de l’encyclopédie Universalis Drogue antihypertensive et tranquillisante extraite des racines de certaines espèces de Rauwolfia , plantes tropicales et semi-tropicales. La racine de Rauwolfia serpentina réduite en poudre a été utilisée en Inde pendant des siècles pour son effet tranquillisant chez les malades mentaux. La réserpine, isolée en 1952, est le principal alcaloïde du Rauwolfia . L'utilisation de la racine pulvérisée en médecine occidentale commença en 1954 et, peu après, la réserpine devint disponible pour les usages médicaux. Cette drogue a une action sédative profonde et prolongée. D'abord utilisée comme dépresseur du système nerveux central dans le traitement des psychoses, elle a été ensuite remplacée en psychothérapie par les phénothiazines (telles que la chlorpromazine). La réserpine possède une action biochimique fondamentale ; elle provoque une diminution très importante de la concentration en sérotonine et en catécholamines du cerveau. On n'a pas encore prouvé que cette déplétion soit en rapport avec l'activité psychopharmacologique, ni que l'efficacité en psychiatrie de la réserpine soit réelle.
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