1 Dans le contexte de la chimie organique le nombre doxydation de latome de

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1Dans le contexte de la chimie organique, le nombre d’oxydation de l’atome de carbone d’un groupefonctionnel est égal au nombre de liaisons existant entre cet atome de carbone et tout atome plusélectronégatif que lui. Par exemple, ce nombre est égal à un dans un alcool (dans la Figure 2.10, l’atomede carbone porteur du groupeOHest lié à un atome d’oxygène, à deux atomes de carbone et à unatome d’hydrogène. Hydrogène et carbone ont tous deux une électronégativité voisine et seul l’atomed’oxygène est considéré comme plus électronégatif que l’atome de carbone de la fonction) et à deux dansune cétone (l’atome de carbone de la fonction cétone de la Figure 2.10 est lié deux fois à un atomed’oxygène et deux fois à un atome de carbone).
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2.3.ÉLÉMENTS DE NOMENCLATURE23OHO12345678Fig.2.10 –Exemple : 5-éthyl-6-hydroxy-2-méthyl-octan-3-one. La chaîne hydrocarbonée laplus longue contenant la fonction de nombre d’oxydation le plus élevé (ici la fonction cétone,de nombre d’oxydation égal à deux) contient huit atomes de carbone que l’on pourraita priorinuméroter de gauche à droite de 1 à 8 ou bien de 8 à 1. Dans le premier cas, la fonction cétoneporterait l’indice 6 alors qu’il n’est que de 3 dans le second ; on adopte donc la numérotationde 8 à 1 de gauche à droite. Dans le nom de la molécule, on précise finalement la position desfonctions et radicaux portés par la chaîne principale en respectant l’ordre alphabétique.2.3.2Lier un nom à une structure tridimensionnelle – Nommerles stéréoisomères : l’approche de Cahn, Ingold et PrelogOn ne donne qu’un seul nom à la famille des conformères, en général inséparables àtempérature ambiante (voir paragraphe 3.1.3). En revanche, un problème se pose pourles stéréoisomères de configuration qui ne s’interconvertissent généralement pas dans lesconditions expérimentales utilisées.Position du problèmeLa nomenclature mise en place au paragraphe précédent ne permet pas de distinguerdeux stéréoisomères. Il y a donc ambiguité puisque deux molécules distinctes doiventêtre associées à deux noms différents ; il s’agit donc de compléter les régles de nomencla-ture déjà mises en place. Les principales situations dans lesquelles ce problème se poseen chimie organique concernent des molécules contenant une double liaisonC=C(Fi-gure 2.11) et les molécules contenant un atome en environnement tétraédrique porteurde quatre substituants distincts (Figure 2.12).ABA'B'ABB'A'?MeHMeHMeHHMeMeHHHMeHHH=Fig.2.11 –Une double liaisonC=Cporte quatre substituants symbolisés ici par les lettresA,A,BetB. Cette molécule possède deux stéréoisomères de configuration à la condition :A=BetA=B. Les molécules possédantAetA(BetB) du même côté de la doubleliaison etAetA(BetB) de part et d’autre de la double liaison sont alors distinctes (exemple
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